Chicago je krycí jméno operačního systému Microsoft Windows 95, který byl vydán v srpnu 1995. Systém Windows 95 přinesl mnoho nových funkcí a vylepšení oproti předchozím verzím systému Windows, jako jsou nové uživatelské rozhraní, podpora Plug and Play, podpora 32bitových aplikací a podpora dlouhých názvů souborů. Krycí jméno Chicago bylo použito během vývoje systému a bylo odvozeno od města Chicago v Illinois.